Երիտասարդ հասակում, 1980-ականների սկզբներին, Մադոննան եղել է հայկական արմատներով արտ-դիլեր Լարրի Կակոսյանի անձնական վարորդը:Կակոսյանի խոսքով՝ ինքն այդ ժամանակ սկսնակ երգչուհու հետ ծանոթացել է իր հաճախորդներից մեկի՝ նկարիչ Ժան Միշել Բասկիայի միջոցով: Վերջինս որոշ ժամանակ բնակվել է կոլեկցիոների' Լոս Անջելեսի տանը եւ հանդիպել Մադոննայի հետ, ով նույնպես տեղափոխվել է Լարրիի բնակարան: Մի քանի ամիս նրանք երեքով միասին ապրել են որպես «մեկ մեծ երջանիկ ընտանիք»: Այս մասին հաղորդում է Lenta.ru-ն՝ վկայակոչելով The Independent-ը:

Հենց այդ ժամանակահատվածում Կակոսյանը ժամանակավորապես զրկվել է վարորդական իրավունքից եւ Մադոննան կատարել է նրա եւ Բասկիայի անձնական վարորդի պարտականությունները: Կակոսյանի ներկայացմամբ՝ տարիների ընթացքում ընկերությունը հանգել է, սակայն վարորդության պատմությունն ամեն անգամ իրենք հիշում են, երբ հանդիպում են Մադոննայի հետ: