Սերգեյ Եսենինի գժվելու մասին առաջին անգամ խոսեց ամերիկյան հայտնի պարուհի Ա.Դունկանը: Նա տանում էր պոետին ամերիկյան, ֆրանսիական ու գերմանական հոգեբանների/հոգեբույժների մոտ, սակայն ապարդյուն: Ինչպես պնդում են Եսենինի կենսագրությունը ուսումնասիրողները, նա իրապես մանիակալ-դեպրեսիվ փսիխոզ ուներ:
Նրա մոտ ընդգծված հետապնդման մանիան, կատաղության հանկարծակի բռնկումներն ու անադեկվատ վարքը փոխարինվում էին հանգստի ու ներդաշնակության շրջաններով: Նա ավերում էր կահույքը, ջարդում ամանեղենն ու հայելիները, վիրավորում բոլորին,ով ձեռքի տակ էր ընկնում: Ընդ որում, այս ամենն ընթանում էր ժառանգական ալկոհոլիզմի ֆոնի վրա:
Մահանալուց մի քանի օր առաջ Եսենինը բողոքում էր սարսափելի հոգնածությունից: Նա կարծես մահ էր փնտրում՝ կրկնելով, որ ամեն ինչից ձանձրացել է: Պաշտոնական տվյալներով պոետը կախվեց Սանկտ-Պետերբուրգի Անգլետեր հյուրանոցի ջեռուցման խողովակից: Հետաքրքիր վիճակագրություն կա. 339 բանաստեղծություններում պոետը 400 անգամ նշում է մահը, կյանքի վերջը կամ հանգավորում թաղման ատրիբուտիկան:
Եսենինի շնորհիվ՝ ռուսական գրականությունը նոր ինտոնացիաներ ստացավ: Պոետը սեր հարուցեց բնության, գյուղի ու տեղային բնակիչների նկատմամբ՝ համեմված տխրությամբ, հուզիչ նրբությամբ ու արցունքով: Նույնիսկ առաջացան գաղափարական հետևորդներ՝ “ գյուղացիականներ”: Եսենինի շատ գործեր ստեղծված են նաև քաղաքային խուլիգանական ռոմանսների ոճով, որն ընկած է այժմյան ռուսական շանսոնի հիմքում: