Մադոննան ծնվել է Bay City-ում, Միչիգան նահանգ, ԱՄՆ: Նա սերում է կանադական ֆրանսիացիներից: Հայրը' Սիլվիո Չիկոնեն, իտալական ծագումով ամերիկացի է, աշխատում էր որպես ինժիներ-դիզայներ Chrysler/General Motors ընկերությունում: Մադոննան 6 երեխաներից 3-րդ է իր ընտանիքում:

Երգչուհին մեծացէլ է կաթոլիկ ընտանիքում: Մայրը մահացել է կրծքի քաղցկեղից 30 տարեկանում (1963թ.): Հայրը ամուսնացել է սպասուհու հետ, նրանք ունեցան 2 երեխա: Նա համոզեց հորը, որպեսզի հաճախի բալետի դասընթացների:

Երբ Մադոննայի դասախոսը համոզում է շարունակել պարուհու կարիերան, ապագա գերաստղը լքում է համալսարանը և 1977 թվականին գալիս Նյու Յորք: Որոշ ժամանակ աղքատ կյանք էր վարում, քանի որ գումար չուներ: Որոշ ժամանակ աշխատել է որպես մատուցողուհի